ethyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-2-methylpropanoate monohydrochloride | 1038534-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-2-methylpropanoate monohydrochloride
• CAS: 1038534-85-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₁₁*ClH
• 分子量: 497.927
• InChiKey: CIAMJWBUZWTUAK-MBSNOOMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  166.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-2-methylpropanoate monohydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 以87%的产率得到(2R)-3-amino-2-(β-D-galactopyranosyl)-2-methylpropanoic acid monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofC-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids

  摘要：

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.606
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-cyanopropanoate 在 platinum(IV) oxide 、 氯仿 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以91%的产率得到ethyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-amino-2-methylpropanoate monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofC-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids

  摘要：

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.606