6-methylveratraldehyde ethylene acetal | 113976-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methylveratraldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 2-(4,5-dimethoxy-2-methylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 113976-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FLHXAOVQENFEKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylveratraldehyde ethylene acetal 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到4,5-二甲氧基-2-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of oxynitidine via lithiated toluamide-imine cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-methylveratraldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of (4S)-4-Benzyl-3-(4,5-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine

  摘要：

  The synthesis of (4S)-4-benzyl-3-(4,5-dimethoxy-2-methylbenzoyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 6 was performed in 7 steps starting from veratraldehyde 7. A new oxidizing system TBHP-ebselen 12 was used for oxidation of 4,5-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 11 into carboxylic acid 13, being the crucial step of the synthesis. The latter was transformed first to chiral amide 14 using (S)-phenylalaninol and then cyclised to oxazolidine 6. The spatial structure and the absolute configuration of the latter one was confirmed by X-ray study.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)54

文献信息

• CLARK, ROBIN D.;JAHANGIR, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2378-2381
  作者：CLARK, ROBIN D.、JAHANGIR

  DOI：——

  日期：——