(4R)-2-[2-(aminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride | 1266095-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-[2-(aminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1266095-87-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S₂*ClH
• 分子量: 293.798
• InChiKey: UNOXLRIAGXBVFZ-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[2-(aminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride 、 [(E,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-oxo-7-tritylsulfanylhept-4-en-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(4R)-2-[2-[[[(E,3S)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]amino]methyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of largazole

  摘要：

  The concise total synthesis of largazole was accomplished. The key step included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for the diastereoselective acetate aldol reaction and it acts as an acylating agent for the peptide formation.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.510114
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2'-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-4-methyl-4,5-dihydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4R)-2-[2-(aminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of largazole

  摘要：

  The concise total synthesis of largazole was accomplished. The key step included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for the diastereoselective acetate aldol reaction and it acts as an acylating agent for the peptide formation.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.510114

文献信息

• Concise total synthesis of largazole
  作者：Qiong Xiao、Li-Ping Wang、Xiao-Zhen Jiao、Xiao-Yu Liu、Qian Wu、Ping Xie

  DOI：10.1080/10286020.2010.510114

  日期：2010.11

  The concise total synthesis of largazole was accomplished. The key step included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for the diastereoselective acetate aldol reaction and it acts as an acylating agent for the peptide formation.