[(E,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-oxo-7-tritylsulfanylhept-4-en-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate | 1266095-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(E,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-oxo-7-tritylsulfanylhept-4-en-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 1266095-88-8
• 化学式: C₅₆H₅₄N₂O₅S₃
• 分子量: 931.253
• InChiKey: JUFLCVTUAIDZFO-QQUZSYDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-2-[2-(aminomethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid;hydrochloride 、 [(E,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-oxo-7-tritylsulfanylhept-4-en-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(4R)-2-[2-[[[(E,3S)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxy-7-tritylsulfanylhept-4-enoyl]amino]methyl]-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of largazole

  摘要：

  The concise total synthesis of largazole was accomplished. The key step included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for the diastereoselective acetate aldol reaction and it acts as an acylating agent for the peptide formation.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.510114
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-hydroxy-1-((4R)-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-7-tritylsulfanylhept-(4E)-en-1-one 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[(E,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-1-oxo-7-tritylsulfanylhept-4-en-3-yl] (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of largazole

  摘要：

  The concise total synthesis of largazole was accomplished. The key step included the use of the Nagao thiazolidinethione auxiliary for the diastereoselective acetate aldol reaction and it acts as an acylating agent for the peptide formation.

  DOI：

  10.1080/10286020.2010.510114