(4S)-3-[(2R,5S)-2-[(S)-(4-fluoroanilino)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-5-trimethylsilyloxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1257306-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,5S)-2-[(S)-(4-fluoroanilino)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-5-trimethylsilyloxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1257306-22-1
• 化学式: C₄₂H₄₉BF₂N₂O₆Si
• 分子量: 754.754
• InChiKey: XIYAYFNBCHIVHD-UXWDSZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,5S)-2-[(S)-(4-fluoroanilino)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-5-trimethylsilyloxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-trimethylsilyloxypropyl]-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF EZETIMIBE
  [FR] SYNTHÈSE D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  公开号：

  WO2010141494A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-1-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanimine 、 (S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-((trimethylsilyl)oxy)-pentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到(4S)-3-[(2R,5S)-2-[(S)-(4-fluoroanilino)-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]-5-(4-fluorophenyl)-5-trimethylsilyloxypentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF EZETIMIBE
  [FR] SYNTHÈSE D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  公开号：

  WO2010141494A3

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF EZETIMIBE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉZÉTIMIBE
  申请人：CODEXIS INC

  公开号：WO2010141494A3

  公开（公告）日：2011-04-21