methyl 2-[(3S,5R)-5-hexadecyl-3,5-dimethyl-dioxolan-3-yl]acetate | 1254333-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(3S,5R)-5-hexadecyl-3,5-dimethyl-dioxolan-3-yl]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3S,5R)-5-hexadecyl-3,5-dimethyldioxolan-3-yl]acetate
• CAS: 1254333-76-0
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: DVDILLRCOVOIFH-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epiplakinic acid F methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到methyl (3S,5R)-3,5-dihydroxy-3,5-dimethylhenicosanoate
  参考文献：
  名称：

  从波多黎各海绵 Plakortis halichondrioides 中分离出的生物活性环过氧化物

  摘要：

  从波多黎各海绵Plakortis halicchondrioides中分离出两种新的五元环聚酮化合物内过氧化物，表铂酸 F 甲酯 ( 1 ) 和表铂二酸 ( 3 )，以及一种过氧化物-内酯，plakortolide J ( 2 ) ，以及两种先前报道的环状过氧化物，4和5。通过光谱和化学分析确定了新代谢物的结构。1、2和5的绝对立体结构通过降解反应，然后应用 Kishi 的方法来确定醇的绝对构型。cycloperoxides的生物筛选1 - 5和半合成类似物7 - 12为对各种人肿瘤细胞系的细胞毒活性表明，化合物3，4和11是非常活跃。在测定抗疟和抗结核活性时，一些测试的化合物显示出对病原微生物恶性疟原虫和结核分枝杆菌的强活性。

  DOI：

  10.1021/np100461t

文献信息

• Bioactive Cycloperoxides Isolated from the Puerto Rican Sponge <i>Plakortis halichondrioides</i>
  作者：Carlos Jiménez-Romero、Idelisse Ortiz、Jan Vicente、Brunilda Vera、Abimael D. Rodríguez、Sangkil Nam、Richard Jove

  DOI：10.1021/np100461t

  日期：2010.10.22

  new five-membered-ring polyketide endoperoxides, epiplakinic acid F methyl ester (1) and epiplakinidioic acid (3), and a peroxide-lactone, plakortolide J (2), were isolated from the Puerto Rican sponge Plakortis halichondrioides, along with two previously reported cyclic peroxides, 4 and 5. The structures of the new metabolites were determined by spectroscopic and chemical analyses. The absolute stereostructures

  从波多黎各海绵Plakortis halicchondrioides中分离出两种新的五元环聚酮化合物内过氧化物，表铂酸 F 甲酯 ( 1 ) 和表铂二酸 ( 3 )，以及一种过氧化物-内酯，plakortolide J ( 2 ) ，以及两种先前报道的环状过氧化物，4和5。通过光谱和化学分析确定了新代谢物的结构。1、2和5的绝对立体结构通过降解反应，然后应用 Kishi 的方法来确定醇的绝对构型。cycloperoxides的生物筛选1 - 5和半合成类似物7 - 12为对各种人肿瘤细胞系的细胞毒活性表明，化合物3，4和11是非常活跃。在测定抗疟和抗结核活性时，一些测试的化合物显示出对病原微生物恶性疟原虫和结核分枝杆菌的强活性。