(2Z,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide | 1314026-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• 英文别名: 2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 1314026-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: PREUSUKSBWUWNT-POQLCMLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 甲基丙烯酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro[1,3-di(ethoxycarbonyl)-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl]rhodium(III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(2Z,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子的CpRhIII配合物催化取代的丙烯酰胺与烯烃的有氧氧化交叉偶联。

  摘要：

  已经确定，在Cp环上带有两个酯部分的缺电子CpRhIII络合物[CpERhIII]催化取代的丙烯酰胺与活化和未活化烯烃的需氧氧化交叉偶联，从而生成（2Z，4E）-二酰胺，温度较低（80°C）。重要的是，叔，仲和伯酰胺导向基团同样可以用于该催化中。机理研究表明，CpERhIII配合物的电子缺陷性质促进了丙烯酰胺的限制营业额的乙烯基CH键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01733

文献信息

• Rh^III‐Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic CH Bonds: Efficient and Selective Access to Di‐unsaturated α‐Amino Acid Derivatives and Other Linear 1,3‐Butadienes
  作者：Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201101340

  日期：2011.6.20

  get‐together! A RhIII‐catalyzed oxidative cross‐coupling of different olefins was developed, resulting in the formation of valuable linear butadiene products and especially di‐unsaturated α‐amino acid derivatives. 1,1‐Di‐, 1,2‐di‐, and 1,1,2‐trisubstituted olefins could be coupled with styrenes and acrylates. In these reactions, remarkably high levels of chemo‐, regio‐, and stereoselectivity were obtained

  烯烃在一起！开发了Rh III催化的不同烯烃的氧化交叉偶联反应，从而形成了有价值的线性丁二烯产物，尤其是二不饱和α-氨基酸衍生物。1,1-二，1,2-二和1,1,2-三取代的烯烃可以与苯乙烯和丙烯酸酯偶联。在这些反应中，获得了很高的化学，区域和立体选择性，这使其成为一种有价值的合成工具。