(1'R,8'S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-8'-amino-2',3',4',5',6',7',8'-heptahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene]-2,5-dione | 462105-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'R,8'S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-8'-amino-2',3',4',5',6',7',8'-heptahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene]-2,5-dione
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,8R)-2',5'-dioxospiro[2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-anthracene-8,4'-imidazolidine]-1-yl]carbamate
• CAS: 462105-72-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄
• 分子量: 385.463
• InChiKey: HUKOLSHAYFDVAD-HRAATJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1'R,8'S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-8'-amino-2',3',4',5',6',7',8'-heptahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene]-2,5-dione 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 以76 mg的产率得到(1R,8S)-1,8-bis(tert-butyloxycarbonylamino)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  两个新的构象约束的赖氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00450-7
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,8'S,1''R)-N-[2''-hydroxy-1''-phenylethyl]-8'-amino-2',3',4',5',6',7',8'-heptahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene]-2,5-dione 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (1'R,8'S)-N-[tert-butyloxycarbonyl]-8'-amino-2',3',4',5',6',7',8'-heptahydrospiro[imidazolidine-4,1'-anthracene]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  两个新的构象约束的赖氨酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00450-7