ethyl (3S,4S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate | 1008776-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate
• CAS: 1008776-85-9
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₆Si
• 分子量: 557.803
• InChiKey: DQULMORRQPYYOU-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4S)-4-amino-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-[4-(benzyloxy)phenyl] acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的测定，全合成和粘胶粘菌肽的评估。

  摘要：

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.005
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 以81%的产率得到ethyl (3S,4S)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学的测定，全合成和粘胶粘菌肽的评估。

  摘要：

  melleumin A（1）和B（2），即从粘菌皮生胶体中分离出的新型肽化合物，通过合成其片段和改进的Mosher方法来确定其绝对立体化学。melleumin B（2）的全合成是通过立体选择性方法实现的，这为melleumin B（2）的所有绝对立体化学提供了进一步的证据。评估了2及其10R受体19的Wnt信号抑制活性。化合物19显示出对Wnt信号转录的中度抑制，这表明蜜勒白胺类似物可用作Wnt信号抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.005