(2S)-1-acryloyl-2-vinylpyrrolidine | 198218-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-acryloyl-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(2S)-2-ethenylpyrrolidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 198218-72-3
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AIJRKULLEKRSQK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (2S)-1-acryloyl-2-vinylpyrrolidine 在 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 生成 (1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-((S)-2-vinyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 、 (1R,2R,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-((S)-2-vinyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性轴向手性苯胺的有效合成及其在碘介导的不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  一种新的轴向手性Ñ -acryl- Ñ -allyl- ö -叔-butylanilide王氏高光学纯度（96-97％ee值）中的溶液以良好的收率制备由（小号） - ø -乙酰乳酸和ñ -烯丙基ö -吨丁基苯胺。轴向手性N-丙烯酸苯胺与环戊二烯或异戊二烯的碘介导的Diels-Alder反应以非对映高选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00928-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-hydroxypent-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (R)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 (2S)-1-acryloyl-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d

文献信息

• Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Emiko Takezawa、Atsushi Nishida、Miwako Mori、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5791

  日期：1997.10

  Chiral (-)-coniceine and (S)-pyrrolam A were synthesized from dienes prepared from L-proline by ring closure metathesis.

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。
• Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).
  作者：Mitsuhiro ARISAWA、Maki TAKAHASHI、Emiko TAKEZAWA、Takenobu YAMAGUCHI、Yasuhiro TORISAWA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1593

  日期：——

  An efficient synthetic method for the preparation of optically active pyrroloazocine, pyrroloazepine, quinolizidene, indolizidine using ring closing olefin metahesis (RCM) is described.

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。