(1S,3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aS,13bR)-octadecahydro-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethylspiro[11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-1(2H),3'-pyrrolidine]-2,2',4',5',15-pentone | 1213705-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aS,13bR)-octadecahydro-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethylspiro[11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-1(2H),3'-pyrrolidine]-2,2',4',5',15-pentone
• 英文别名: (1S)-1'-p-methoxybenzyl-2,2',4',5',28-pentaoxo-19β,28-epoxyspiro[3-nor-18α-olean-1,3'-pyrrolidine]
• CAS: 1213705-92-0
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₇
• 分子量: 657.847
• InChiKey: LKYKDONEAHCQPE-QFSWHSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,4bR,6aR,7R,8R,10aR,10bR,12aR)-hexadecahydro-8-{2-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}-1,1-dimethyl-2-oxoethyl}-3,3,7,10a,10b-pentamethyl-13-oxo-1H-4,12a-(epoxymethano)chrysene-7-acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(1S,3aR,5aR,5bR,7aR,11R,11aR,11bR,13aS,13bR)-octadecahydro-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,3,5a,5b,10,10,13b-heptamethylspiro[11,7a-(epoxymethano)-7aH-cyclopenta[a]chrysene-1(2H),3'-pyrrolidine]-2,2',4',5',15-pentone
  参考文献：
  名称：

  （18α，19β）‐19‐羟基‐2,3-secooleananeane‐2,3,28‐三甲酸28,19‐内酯含氮衍生物的合成

  摘要：

  本研究的目的是环状酸酐的相互作用2（18 α，19 β）-19-羟基-2,3- secooleanane-2,3,28-trioic酸28,19内酯（1）与伯和仲胺。结果表明，空间控制的产物（相应的2-氨基-2-氧代-3-油酸= 2-酰胺）仅在仲胺打开酸酐循环时形成（方案2），而相互作用与伯胺反应生成异构酰胺的混合物（方案10）。在后一种情况下，溶剂对反应选择性产生了显着影响，这在4-甲氧基苄胺的情况下得到了证明。最终的3-酰胺与草酰氯之间的相互作用产生了相应的环状酰亚胺，而在这些条件下，2-酰胺形成了螺吡咯烷三酮（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200492

文献信息

• Spirocyclization of 2,3-seco-19β,28-epoxy-28-oxo-18α-olean-2,3-dicarboxylic anhydride with benzylamines
  作者：A. V. Shernyukov、I. Ya. Mainagashev、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、N. F. Salakhutdinov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s0012500809110081

  日期：2009.11