(2S,3S,4R,5S)-tert-btyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1454797-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-tert-btyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1454797-37-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₆
• 分子量: 533.665
• InChiKey: SNEAODFDDGYHQI-ZXYZSCNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-tert-btyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,3S,5R,8aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)-5-methyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-1,3,4-tris(benzyloxy)-6-(trityloxy)hexane-2,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-tert-btyl 3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v

文献信息

• Synthesis of di- and trihydroxy proline derivatives from D-glycals: Application in the synthesis of polysubstituted pyrrolizidines and bioactive 1C-aryl/alkyl pyrrolidines
  作者：Ashish Kumar Verma、Sateesh Dubbu、Ande Chennaiah、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2019.02.004

  日期：2019.3

  O-benzyl protected proline derivatives have been synthesized from D-glycals and 2C-formyl-glycals. One of the di-O-benzyl protected proline derivatives has been utilized for the synthesis of polysubstituted pyrrolizidines via [3 + 2] cycloaddition in a stereoselective manner. Further, we also report on the stereoselective synthesis of biologically active 1C-aryl/alkyl pyrrolidines i.e. 4-epi-radicamine

  从D-糖和2C-甲酰基-糖合成了六种不同类型的O-苄基保护的脯氨酸衍生物。一种二-O-苄基保护的脯氨酸衍生物已被用于通过立体选择性方式通过[3 + 2]环加成反应合成多取代的吡咯并核苷。此外，我们还报告了通过多种D的双重还原胺化反应，对具有生物活性的1C-芳基/烷基吡咯烷（即4-上消旋胺B，4-上消旋胺A，1C丁基和1C-甲基吡咯烷）进行立体选择性合成的报道。 -葡萄糖衍生的二酮与对甲氧基苄胺。
• Synthesis of analogues of hyacinthacines, casuarine and uniflorine A from C-2 formyl galactal
  作者：Ashokkumar Palanivel、Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.017

  日期：2016.11

  The synthesis of analogues of hyacinthacine, casuarine and uniflorine A is described. The key steps involved in achieving these targets are the zinc mediated Barbier reaction, vinyl Grignard reaction, dihydroxylation and cyclization. All of the synthesized compounds were tested against several glycosidases. Compound 11 showed selective inhibition against alpha-mannosidase (Jack beans) with an IC50 value of 81.2 mu M. On the other hand, compound 33 showed selective inhibition of alpha-glucosidases from Baker's yeast and rice with IC50 values of 68.0 and 96.0 mu M respectively. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.