ethyl (3S,4S)-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-4,9-dihydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate | 1248518-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4S)-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-4,9-dihydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1248518-81-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: RHZCLFZAEKABDQ-XMSQKQJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-ethyl 9-benzoyl-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-2,3,4,9-tetrahydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl (3S,4S)-3-ethyl-2-oxo-3-phenyl-4,9-dihydropyrano[2,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酮基和3-烷基烯基羟吲哚的催化环加成反应，对映体选择性合成吲哚基二氢吡喃酮

  摘要：

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。

  DOI：

  10.1021/jo101318u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Indole-Fused Dihydropyranones via Catalytic Cycloaddition of Ketenes and 3-Alkylenyloxindoles
  作者：Hui Lv、Xiang-Yu Chen、Li-hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/jo101318u

  日期：2010.10.15

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 3-alkylenyloxindoles to give the corresponding 3,4-dihydropyrano[2,3-b]indol-2-ones in excellent yields with good diastereo- and enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是有效的催化剂，用于烷基（芳基）乙烯酮和3-亚烷基氧吲哚的正式[4 + 2]环加成反应，得到相应的3,4-二氢吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2 -具有优异的非对映选择性和对映选择性的高收率化合物。