(Z)-1-benzyl-4-(prop-1-enyloxy)azetidin-2-one | 1251921-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-4-(prop-1-enyloxy)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-[(Z)-prop-1-enoxy]azetidin-2-one
• CAS: 1251921-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: PRQCOSSYBFSNNE-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-4-(prop-1-enyloxy)azetidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-benzyl-4-oxoazetidin-2-yl)propanal 、 2-(1-benzyl-4-oxoazetidin-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  4-（乙烯基氧基）氮杂环丁烷-2-酮的fereta-Petasis重排：碳青霉烯类和碳青霉烯类的入口。

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进4-（乙烯基氧基）-，4-（丙烯氧基）-和4-（异丙烯氧基）氮杂环丁烷-2-酮的Ferer-Petasis重排为相应的4-（羰基甲基）氮杂环丁烷-2-酮。后者化合物可作为碳青霉烯抗生素合成中的诱人中间体。为了说明该反应的潜力，已将选定的重排产物转化为碳青霉烯。

  DOI：

  10.1021/jo101463w
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-allyloxy-azetidin-2-one 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(Z)-1-benzyl-4-(prop-1-enyloxy)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-（乙烯基氧基）氮杂环丁烷-2-酮的fereta-Petasis重排：碳青霉烯类和碳青霉烯类的入口。

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进4-（乙烯基氧基）-，4-（丙烯氧基）-和4-（异丙烯氧基）氮杂环丁烷-2-酮的Ferer-Petasis重排为相应的4-（羰基甲基）氮杂环丁烷-2-酮。后者化合物可作为碳青霉烯抗生素合成中的诱人中间体。为了说明该反应的潜力，已将选定的重排产物转化为碳青霉烯。

  DOI：

  10.1021/jo101463w

文献信息

• Ferrier−Petasis Rearrangement of 4-(Vinyloxy)azetidin-2-ones: An Entry to Carbapenams and Carbacephams
  作者：Anna Kozioł、Barbara Grzeszczyk、Andrzej Kozioł、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101463w

  日期：2010.10.15

  Trimethylsilyl triflate promotes Ferrier−Petasis rearrangement of 4-(vinyloxy)-, 4-(propenyloxy)-, and 4-(isopropenyloxy)azetidin-2-ones to corresponding 4-(carbonylmethyl)azetidin-2-ones. The latter compounds may serve as attractive intermediates in the synthesis of carbapenem antibiotics. To illustrate the potential of this reaction, selected rearrangement products have been transformed into carbapenams

  三氟甲磺酸三甲基硅烷基酯促进4-（乙烯基氧基）-，4-（丙烯氧基）-和4-（异丙烯氧基）氮杂环丁烷-2-酮的Ferer-Petasis重排为相应的4-（羰基甲基）氮杂环丁烷-2-酮。后者化合物可作为碳青霉烯抗生素合成中的诱人中间体。为了说明该反应的潜力，已将选定的重排产物转化为碳青霉烯。