3,3-Dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid | 1822551-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1822551-68-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄Si
• 分子量: 259.378
• InChiKey: BUYPNQDTQVFCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-formyl-3,3-dimethyl-1,3-azasilolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATING HEPATITIS C VIRAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的四环杂环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W、X、X'、Y和Y'如本发明中所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的用途。

  公开号：

  WO2012041227A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-(((chloromethyl)dimethylsilyl)methyl)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,3-Dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-azasilolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATING HEPATITIS C VIRAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  提供了化学式（I）的四环杂环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W、X、X'、Y和Y'如本发明中所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的用途。

  公开号：

  WO2012041227A1

文献信息

• [EN] FUSED TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040924A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention discloses novel Fused Tetracyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', W, W', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also discloses compositions comprising at least one Fused Tetracyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Fused Tetracyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明公开了新型的化合物Formula (I)的融合四环杂环化合物及其药用盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还公开了包含至少一种融合四环杂环化合物的组合物，并且使用这些融合四环杂环化合物用于治疗或预防患者的HCV感染的方法。
• Asymmetric Synthesis of<i>N</i>-Boc-(<i>R</i>)-Silaproline via Rh-Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation of Dehydroalanine and Continuous Flow<i>N</i>-Alkylation
  作者：John Y. L. Chung、Michael Shevlin、Artis Klapars、Michel Journet

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00548

  日期：2016.4.15

  An asymmetric synthesis of a silicon-containing proline surrogate, N-Boc-(R)-silaproline (1), is described. Starting from N-Boc-dehydroalanine ester, deprotonation, followed by N-alkylation with chloromethyldimethylsilane under flow conditions, afforded the N-alkylated product 8 in 91% yield. An unprecedented enantioselective (NBD)2RhBF4/Josiphos 404-1 catalyzed 5-endo-trig hydrosilylation afforded

  描述了含硅的脯氨酸替代物N -Boc-（R）-西拉脯氨酸（1）的不对称合成。从N -Boc-脱氢丙氨酸酯开始，脱质子化，然后在流动条件下用氯甲基二甲基硅烷进行N-烷基化，以91％的收率得到N-烷基化产物8。前所未有的对映选择性（NBD）2 RhBF 4 / Josiphos 404-1催化5-内-trig氢化硅烷化反应，得到的硅烷基脯氨酸酯的产率为85-90％，ee大于95％。随后的皂化作用和成盐作用将ee提高1到> 99％。