3-(3,4-pentadienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone | 76379-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-(3,4-pentadienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-penta-3,4-dienyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 76379-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VSUPZSFIIWIUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-pentadienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COATES, R. M.;SENTER, P. D.;BAKER, W. R., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 19, 3597-3607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.53h， 生成 3-(3,4-pentadienyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Annelative ring expansion via intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of .alpha.,.beta.-unsaturated .gamma.-lactones and reductive cleavage: synthesis of hydrocyclopentacyclooctene-5-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a001

文献信息

• Synthesis of decahydrocyclopentacyclo-octene derivatives via intramolecular photocycloaddition of Δ^α,β-butenolides and reductive cleavage
  作者：William R. Baker、Peter D. Senter、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/c39800001011

  日期：——

  and penta-3,4-dienyl side-chains in the γ-position, (2) and (3), effected intramolecular [2 + 2] cycloaddition to form fused tricyclic lactones (4) and (5), respectively, as major products; reductive ring opening of the derived keto-acid (7a) and keto-ester (9) gave the octa- and deca-hydrocyclopentacyclo-octene derivatives (8) and (10) respectively.

  Δ的照射α β -butenolides轴承丁-3-烯基和戊-3,4-二烯基侧链在γ位上，（2）和（3），实现分子内[2 + 2]环加成以形成稠合的三环内酯（4）和（5）作为主要产品; 衍生的酮酸（7a）和酮酯（9）的还原性开环分别得到八-和十-氢环五环辛烯衍生物（8）和（十）。
• BAKER W. R.; SENTER P. D.; COATES R. M., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1011-1012
  作者：BAKER W. R.、 SENTER P. D.、 COATES R. M.

  DOI：——

  日期：——