isopropyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside | 1057680-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside；[(1S,2R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-4-propan-2-yloxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1057680-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: RTZRIMDUNORRPS-SJHCENCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside 在 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-propyl 3,6-anhydro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖环氧化物的开环直接合成硫代二糖。

  摘要：

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-

  DOI：

  10.1021/jo8012397
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以31%的产率得到isopropyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-anhydro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖环氧化物的开环直接合成硫代二糖。

  摘要：

  3，4-脱水己基吡喃糖苷是通过2-HO 3和HO-6选择性保护的2-丙基3，4-二脱氧-α-D-赤-己基-3-烯吡喃糖苷衍生物（5）的非对映选择性环氧化反应制得的。C-5上的C-2的烯丙基基团及其衍生物在环氧化反应的面部选择性中起关键作用。因此，3中的游离HO-2（5的6-O-乙酰基衍生物）将m-氯过苯甲酸从分子中更受阻的α面引导出来，生成2-丙基6-O-乙酰基-3， 4-脱水-α-D-吡喃果糖苷（7）伴随着β环氧化物6的出现，是非常次要的产物。当3中的HO-2被庞大的叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）基团取代时，获得了反向非对映选择性。在这种情况下，主要的异构体是6的2-O-TBS衍生物（α-D-半乳糖构型）。亲核的过-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（11）通过糖环氧化物的开环被用作合成（1-> 3）-和（1-- > 4）-硫二糖。例如，环氧乙烷7的11开环导致预期的区域异构的过-

  DOI：

  10.1021/jo8012397

文献信息

• Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase
  作者：Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1039/c2ob26388b

  日期：——

  The ring-opening reaction of sugar 3,4-epoxides by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose (7) as a nucleophile led to (1 → 3)- and (1 → 4)-thiodisaccharides. High regio- and diastereoselectivities were achieved in the synthesis of the per-O-acetyl derivative of the β-D-Galp-S-(1 → 4)-4-thio-α-D-Glcp-O-iPr (10). Analogues of the 4-thiolactoside 10 have been prepared, with the β-D-Galp non-reducing

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯