Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2-((R)-benzenesulfinyl)-5-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 294669-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2-((R)-benzenesulfinyl)-5-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 294669-53-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀S
• 分子量: 456.471
• InChiKey: BHFXDDNMCLGAAN-FZBWXQDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2-((R)-benzenesulfinyl)-5-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 环己醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 反应 0.05h， 以51%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-4-acetoxy-5-cyclohexyloxy-2-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基半乳糖呋喃糖苷的硫原子构型决定了糖基化反应中不同的反应性

  摘要：

  亚磺酰基β-d-半乳糖呋喃糖苷3（R，S）和9（R，S）被用作糖基化反应中的新的呋喃呋喃糖基供体。三氟甲磺酸酐的活化涉及不同的反应途径，这取决于硫原子的立体化学。实验结果强调了3（R）和9（R）分别比3（S）和9（S）更适合用于合成β-d-半乳糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00887-x
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 双氧水 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2-((R)-benzenesulfinyl)-5-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 、 Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-4-acetoxy-2-((S)-benzenesulfinyl)-5-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基半乳糖呋喃糖苷的硫原子构型决定了糖基化反应中不同的反应性

  摘要：

  亚磺酰基β-d-半乳糖呋喃糖苷3（R，S）和9（R，S）被用作糖基化反应中的新的呋喃呋喃糖基供体。三氟甲磺酸酐的活化涉及不同的反应途径，这取决于硫原子的立体化学。实验结果强调了3（R）和9（R）分别比3（S）和9（S）更适合用于合成β-d-半乳糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00887-x