(2S,3R)-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoic acid methyl ester | 1202237-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoic acid methyl ester
• CAS: 1202237-43-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: RLHHLVOSCZIEQL-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到(4S,5R)-5-[5-(2,2-dimethylpropionyloxy)-pentyl]-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(2,2-dimethylpropionyloxy)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 C₇N₆^(3-)*3K⁽¹⁺⁾ 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2S,3R)-8-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099