5-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-8-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1253060-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-8-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 5-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-8-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1253060-12-6
• 化学式: C₃₁H₂₆ClFN₂O
• 分子量: 497.012
• InChiKey: DXJOERCSUPSSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-fluoro-2-vinyl-1H-indole 、 4-氯苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 3,5-二硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到5-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-8-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化的一锅多组分反应通过化学和区域选择性开关方便地合成四氢-γ-咔啉和四氢喹啉

  摘要：

  开发了醛 1、对甲氧基苯胺 (2a) 和 2-乙烯基吲哚 3 的高效、一锅多组分反应。这种方法提供了一种实用的方法来合成和生物学上重要的四氢-γ-咔啉和四氢喹啉衍生物，通过化学和区域选择性开关，可以通过在相同的反应条件下简单地改变吲哚组分上的取代基来调整。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000853

文献信息

• Convenient Synthesis of Tetrahydro-γ-carbolines and Tetrahydroquinolines through a Chemo- and Regioselectivity Switch by a Brønsted Acid Catalyzed, One-Pot, Multicomponent Reaction
  作者：Hong-Gang Cheng、Cai-Bao Chen、Fen Tan、Ning-Jie Chang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201000853

  日期：2010.9

  An efficient, one-pot, multicomponent reaction of aldehydes 1, p-methoxyaniline (2a), and 2-vinylindoles 3 was developed. This approach provides a practical approach to synthetically and biologically significant tetrahydro-γ-carboline and tetrahydroquinoline derivatives in good yields through a chemo- and regioselectivity switch, which can be tuned by simply changing the substituent on the indole component

  开发了醛 1、对甲氧基苯胺 (2a) 和 2-乙烯基吲哚 3 的高效、一锅多组分反应。这种方法提供了一种实用的方法来合成和生物学上重要的四氢-γ-咔啉和四氢喹啉衍生物，通过化学和区域选择性开关，可以通过在相同的反应条件下简单地改变吲哚组分上的取代基来调整。