methyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate | 933052-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 933052-79-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: DXMZODLURINNIC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.09 g的产率得到O-LeuValOH
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用苯并三唑酯对ω-羟基酸进行高效大内酯化：Sansalvamide A †的合成

  摘要：

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。

  DOI：

  10.1039/c0ob00161a

文献信息

• Highly efficient macrolactonization of ω-hydroxy acids using benzotriazole esters: synthesis of Sansalvamide A
  作者：José Antonio Morales-Serna、Ericka Sánchez、Ricardo Velázquez、Jorge Bernal、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Guillermo Negrón-Silva、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c0ob00161a

  日期：——

  A facile and mild macrolactonization reaction of ω-hydroxy acids was developed based on the transesterification of benzotriazole esters. Treatment of ω-hydroxy acids with 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (EDC) and 1-hydroxy benzotriazole (HOBT) in chloroform provided macrolactones in excellent yields. The reactions were performed under basic, neutral and acidic conditions using N,N-d

  在ω-羟基酸酯交换的基础上，进行了轻度和温和的ω-羟基酸大内酯化反应。 苯并三唑酯。ω-羟基酸的处理1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 （EDC）和 1-羟基苯并三唑 （霍比特） 在 氯仿提供了优良的大内酯。反应在碱性，中性和酸性条件下使用N，N-二甲基氨基吡啶 （地图）， 四丁基四氟硼酸铵（TBABF 4）和BF 3 ·的Et 2 O，分别。煅烧水滑石 也被用来代替 地图。最后，为了测试该方案在生物相关大内酯的合成，总合成中的应用范围。山沙酰胺A 进行了。