2-methyl-1H-dibenzoisoindol-3(2H)-one | 101328-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1H-dibenzoisoindol-3(2H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-methyl-1H-dibenzo[e,g]isoindol-1-one；2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenzo[e,g]isoindol-1-one；2-methyl-1H-phenanthro[9,10-c]pyrrol-3-one
• CAS: 101328-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WFZDSLJFZCOBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 偶氮二异丁腈 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-1H-dibenzoisoindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• PHOTOCHEMICAL REACTION OF<i>N</i>-METHYLPHENANTHRENE-9,10-DICARBOXIMIDE WITH SECONDARY AMINES. AMINOLYSIS FROM N–H ABSTRACTION
  作者：Yasuo Kubo、Chie Egusa、Takeo Araki

  DOI：10.1246/cl.1985.1213

  日期：1985.8.5

  Photolysis of N-methylphenanthrene-9,10-dicarboximide (PI) with diethylamine (1a) in benzene gave an aminolysis product together with reduction-products and other coupling products. Effects of addition of 1-propanethiol and concentration of 1a indicate that the aminolysis appears to arise from N–H abstraction mainly by excited triplet state of PI.

  N-甲基菲南酮-9,10-二羧酰亚胺（PI）与二乙胺（1a）在苯中光解反应生成了氨基化产物，同时还伴随着还原产物和其他偶联产物。加入1-丙硫醇以及1a浓度的影响表明，氨基化反应主要是由于PI的激发三重态对N-H的抽取所导致的。
• Synthesis of dibenzo[e,g]isoindol-1-ones via photoinduced intramolecular annulation of 3,4-diphenyl-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Yang Kang、Yun He、Jingzhi Sui、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131981

  日期：2021.3

  An efficient, oxidant and photocatalyst-free approach for the synthesis of polycyclic-fused isoindolinone derivatives is reported via annulation of 3,4-diphenyl-3-pyrrolin-2-ones along with release of the hydrogen gas under an argon atmosphere in EtOH by irradiation with a 500 W mercury lamp at room temperature. The described approach is atom-economic and environmentally friendly and tolerates various

  通过3,4-二苯基-3-吡咯啉-2-酮的环化反应，以及在氩气中在氩气氛下通过氢气释放氢气，报道了一种高效，无氧化剂，无光催化剂的合成多环稠合异吲哚啉酮衍生物的方法。在室温下用500 W汞灯照射。所描述的方法是原子经济的和环境友好的，并且可以耐受各种给电子和吸电子基团。另外，在CH 3 ONa存在下，于DMSO中，将选定的环化产物二苯并[ e，g ]异吲哚-1-酮成功氧化为二苯并[ e，g ]异吲哚-1,3（2 H）-二酮。室内温度。
• KUBO, YASUO;EGUSA, CHIE;ARAKI, TAKEO, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1213-1216
  作者：KUBO, YASUO、EGUSA, CHIE、ARAKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——