(Z)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1418317-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(3-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-ene；1-methoxy-3-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1418317-34-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: MYIJLSUNCCIDJQ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(3-methoxyphenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(Z)-1-methoxy-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯的几何选择性加氢：（Z）或（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物的有效方法

  摘要：

  描述了钯催化的（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯的加氢反应，可提供（Z）-或（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物，且具有良好的发散几何控制，且收率高。在Pd（OAc）2 / PPh 3的催化下，用HSiEt 3还原（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯，得到（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物，同时使用HCOOH / Et 3 N作为还原剂，（Z）-异构体是通过消除/氢化串联途径获得的。两种转化均显示出优异的几何选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00970d

文献信息

• Phosphine-Relayed Aldehyde-Olefination and Aza-Wittig Reaction with 2,2,2-Trifluorodiazoethane
  作者：Fa-Guang Zhang、Ning Lv、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800158

  日期：2018.8

  Phosphine‐relayed olefination and aza‐Wittig reactions of readily available aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) have been realized. This protocol enables the facile construction of a series of trifluoromethylated alkenes and hydrazones in good to high yield under mild conditions.

  已经实现了易于获得的醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的膦取代的烯烃化反应和aza-Wittig反应。该方案能够在温和条件下以高至高收率轻松地构建一系列三氟甲基化的烯烃和。
• An I2O5-promoted decarboxylative trifluoromethylation of cinnamic acids
  作者：Xiao-Jie Shang、Zejiang Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.076

  日期：2015.1

  An I2O5-promoted decarboxylative trifluoromethylation of a series of cinnamic acids and their derivatives by using sodium trifluoromethanesulfinate in aqueous media was demonstrated. This strategy provides a safe and convenient access to various trifluoromethylated (E)-alkenes in a very high selectivity.

  通过在水性介质中使用三氟甲亚磺酸钠，对一系列肉桂酸及其衍生物进行了I 2 O 5促进的脱羧三氟甲基化反应。该策略提供了以非常高的选择性安全便捷地获得各种三氟甲基化（E）烯烃的方法。
• Julia–Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes
  作者：Deborah O. Ayeni、Samir K. Mandal、Barbara Zajc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.069

  日期：2013.11

  A Julia-Kocienski approach to trifluoromethyl-substituted alkenes was evaluated in the reactions of 1,3-benzothiazol-2-yl, 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl, and 1-tbutyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfones with aldehydes. Among the various conditions tested, the best yields were obtained with 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone, in CsF-mediated, room temperature olefinations in DMSO. Aromatic aldehydes gave (trifluoromethyl)vinyl derivatives in 23-86% yields, with generally moderate stereoselectivity. Straightforward synthesis of the Julia-Kocienski reagent, and conversion to trifluoromethyl-substituted alkenes under mild reaction conditions, are the advantages of this approach. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.