ethyl (4R)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-methylhexanoate | 117710-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-methylhexanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxohexanoate；ethyl (4R)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-oxo-5-methylhexanoate；ethyl (4R)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• CAS: 117710-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: VWRIEHSFZCLGIB-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-methylhexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl (4R)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxy-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-methylhexanoate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (4R)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  双环二肽HDAC抑制剂Spichochostatins A和B，5''-epi-Spiruchostatin B，FK228（FR901228）的全合成及其生物学活性的初步评估

  摘要：

  双环去肽肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins A和B，5'′- epi- spiruchostatin B和FK228可以通过聚合和统一的方式高效合成。合成方法涉及以下关键步骤：i）1，3-丙二醇衍生的砜和L-或D-苹果酸衍生的醛的Julia-Kocienski烯化反应，以合成最具挑战性的单元（3 S或3 R，4 E）-3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，存在于含有D-丙氨酸或D-缬氨酸的链段中；ii）D-缬氨酸-D-半胱氨酸-或D的缩合-同种异体-isoleucine- d -半胱氨酸含与段d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-acids; 和iii）的大环化开环使用椎名法或光延法构造必需15-或16-元大环内酯-酸。本合成已建立了螺旋藻抑素B的C5'立体化学。此外，对合成的二肽的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析确定了其效力的顺序，并揭示了

  DOI：

  10.1002/chem.200901552

文献信息

• Total Synthesis of Spiruchostatin A — A Potent Histone Deacetylase Inhibitor
  作者：Tadashi Katoh、Toshiya Takizawa、Kazuhiro Watanabe、Koichi Narita、Kyosuke Kudo、Takamasa Oguchi、Hideki Abe

  DOI：10.3987/com-07-s(n)5

  日期：——
• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——