methyl (8S,11S,14S)-3-hydroxy-18-methoxy-11-methyl-14-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate | 1253795-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (8S,11S,14S)-3-hydroxy-18-methoxy-11-methyl-14-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate
• CAS: 1253795-23-1
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₁₀
• 分子量: 586.599
• InChiKey: IOCHCPWZEPNTKI-DVXDUOKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S,11S,14S)-3-hydroxy-18-methoxy-11-methyl-14-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到methyl (4S,7S,10S)-10-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-16,26-dimethoxy-7-methyl-25-nitro-6,9-dioxo-5,8-diaza-1,2(1,3)-dibenzenacyclodecaphane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[3-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4-hydroxy-5-nitrophenyl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(3-iodo-4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.6 mg的产率得到methyl (8S,11S,14S)-3-hydroxy-18-methoxy-11-methyl-14-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-nitro-10,13-dioxo-9,12-diazatricyclo[13.3.1.12,6]icosa-1(18),2,4,6(20),15(19),16-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924

文献信息

• Intramolecular Suzuki-Miyaura Reaction for the Total Synthesis of Signal Peptidase Inhibitors, Arylomycins A2 and B2
  作者：Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201000924

  日期：2010.9.10

  Development of the total syntheses of arylomycins A1 and B2 is detailed. Key features of our approach include 1) formation of 14‐membered meta,meta‐cyclophane by an intramolecular Suzuki–Miyaura reaction; 2) incorporation of N‐Me‐4‐hydroxyphenylglycine into the cyclization precursor, which avoids the late‐stage low‐yielding N‐methylation step; 3) segment coupling of a fully elaborated peptide side

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。