4-(pyridin-2-ylmethyl)chroman-2-one | 1542158-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-(pyridin-2-ylmethyl)chroman-2-one
• 英文别名: 4-[(pyridin-2-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；4-(Pyridylmethyl)chroman-2-one；4-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1542158-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UHOWAEPOTXTTDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 香豆素-3-羧酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-(pyridin-2-ylmethyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem sp³ C–H Functionlization/Decarboxylation of 2-Alkylazaarenes with Coumarin-3-carboxylic Acids

  摘要：

  The catalyst-free sp(3) C-H functionalization of 2-alkylazaarenes has been achieved in the reaction with (thio)coumarin-3-carboxylic acids. Followed by a tandem R decarboxylation, this method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3,4-dihydro(thio)coumarins in a single step in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol403541g

文献信息

• Doubly Decarboxylative Synthesis of 4-(Pyridylmethyl)chroman-2-ones and 2-(Pyridylmethyl)chroman-4-ones under Mild Reaction Conditions
  作者：Jan Bojanowski、Anna Albrecht

  DOI：10.3390/molecules26154689

  日期：——

  The doubly decarboxylative Michael–type addition of pyridylacetic acid to chromone-3-carboxylic acids or coumarin-3-carboxylic acids has been developed. This protocol has been realized under Brønsted base catalysis, providing biologically interesting 4-(pyridylmethyl)chroman-2-ones and 2-(pyridylmethyl)chroman-4-ones in good or very good yields. The decarboxylative reaction pathway has been confirmed

  已开发出吡啶乙酸与色酮-3-羧酸或香豆素-3-羧酸的双脱羧迈克尔型加成。该协议已在 Brønsted 碱催化下实现，以良好或非常好的收率提供生物学上有趣的 4-(pyridylmethyl)chroman-2-ones 和 2-(pyridylmethyl)chroman-4-ones。脱羧反应途径已通过机理研究得到证实。此外，还描述了开发级联的对映选择性变体的尝试。