2-(4-methylbenzamido)-2,2-diphenylacetic acid | 1567898-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylbenzamido)-2,2-diphenylacetic acid
• CAS: 1567898-48-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: OWSSSBOHRXXXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  573.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-(4-methylbenzamido)-2,2-diphenylacetic acid 以 水 为溶剂， 以67.6 mg的产率得到methyl 2-(4-methylbenzamido)-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 在 三乙烯二胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 2-(4-methylbenzamido)-2,2-diphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  甲酸盐和 CO2 能够实现亚胺的还原羧化：非天然 α-氨基酸的合成

  摘要：

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02887

文献信息

• Electrocarboxylation of <i>N</i>-Acylimines with Carbon Dioxide: Access to Substituted α-Amino Acids
  作者：Ke Zhang、Xiao-Fei Liu、Wen-Zhen Zhang、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01267

  日期：2022.5.20

  Direct electrocarboxylation of various N-acylimines with atmospheric CO2 is achieved in an undivided cell under mild conditions, affording substituted α-amino acids in yields of 62–95%. This reaction is conducted with high efficiency using triethanolamine as an external reductant under nonsacrificial anode conditions, and can be facilely performed on gram scale. Preliminary mechanistic studies including

  各种N-酰基亚胺与大气 CO 2的直接电羧化是在温和条件下在未分裂的电池中实现的，以 62-95% 的产率提供取代的 α-氨基酸。该反应在非牺牲阳极条件下使用三乙醇胺作为外部还原剂高效进行，并且可以轻松地以克级进行。包括循环伏安法和对照实验在内的初步机理研究支持N自由基碳负离子作为关键中间体。
• Synthesis of Sterically Hindered <i>N</i>-Acylated Amino Acids from <i>N</i>-Carboxyanhydrides
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol500523n

  日期：2014.3.7

  Sterically hindered N-acyl, gem-disubstituted amino acids are easily prepared via the addition of organometallic reagents to N-carboxyanhydrides (NCA). The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of amide products not readily accessible by traditional acylation chemistry. The existence of an isocyanate intermediate was established by in situ IR spectroscopy.