2-(4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4 λ ⁴,5 λ ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)phenoxy)acetic acid | 905567-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4 λ ⁴,5 λ ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: BODIPY-carboxylic acid；2-[4-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenoxy]acetic acid；2-[4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 905567-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₁BF₂N₂O₃
• 分子量: 398.217
• InChiKey: LLAUZNXEWYERGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4 λ ⁴,5 λ ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)phenoxy)acetic acid 在 哌啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种辣椒素衍生化光敏剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种辣椒素衍生化光敏剂及其制备方法与应用，该光敏剂以氟硼二吡咯为母核，通过扩大π体系使其最大吸收峰红移到近红外区，并将辣椒素靶向基团引入氟硼二吡咯结构中，构建得到辣椒素衍生化光敏剂cap‑BDP，具有高效TRPV1蛋白靶向性。本发明制备的光敏剂，在低功率LED光照下产生的单线态氧能够靶向激活TRPV1蛋白通道，引起显著钙离子内流，诱导肿瘤细胞凋亡，同时产生的单线态氧可直接氧化细胞内源性物质(如蛋白质、脂肪酸或核酸等)导致细胞凋亡，最终实现光诱导的双功能协同治疗。此外，本发明采用两亲性嵌段聚合物作为药物载体与光敏剂cap‑BDP在水体系中组装形成纳米光敏剂cap‑BDP‑NPs，可用于光诱导三阴性乳腺癌治疗。

  公开号：

  CN115109081A
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧基羰基甲氧基)苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4 λ ⁴,5 λ ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  酶MOF纳米反应器激活无毒扑热息痛，用于癌症治疗

  摘要：

  通过外源给药的酶激活前药，用于癌症治疗是一种比常规化学疗法具有更好的选择性和更低的全身毒性的方法。但是，激活酶在血液中的半衰期很短，限制了它的成功。此处显示的是酪氨酸酶-MOF纳米反应器可以持久地激活癌细胞中的前药扑热息痛。通过产生活性氧（ROS）和消耗谷胱甘肽（GSH），对乙酰氨基酚的酶促转化产物对耐药癌细胞具有毒性。酪氨酸酶-MOF纳米反应器在被对乙酰氨基酚存在后，被细胞内化后，最多可导致三天细胞死亡，而游离酶则在数小时内完全丧失活性。因此，

  DOI：

  10.1002/anie.201801378

文献信息

• PhotoTag: Photoactivatable Fluorophores for Protein Labeling
  作者：Rachael Fay、Anthony Linden、Jason P. Holland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00957

  日期：2020.5.1

  studies on the development of photoactivatable fluorophores for rapid, light-induced synthesis of protein conjugates. Proof-of-concept studies demonstrated that electronic excitation of photoactivatable BODIPY-ArN3 (1) in the presence of different proteins leads to efficient labeling in less than 10 min. After synthesis and isolation of the fluorescently tagged protein, photochemical conversion yields

  我们报告了开发用于快速、光诱导合成蛋白质缀合物的可光活化荧光团的实验研究。概念验证研究表明，在存在不同蛋白质的情况下，可光活化 BODIPY-ArN3 (1) 的电子激发可在不到 10 分钟的时间内实现有效标记。在合成和分离荧光标记蛋白后，使用人血清白蛋白和 onartuzumab 的光化学转化率分别为 47 ± 7% 和 42 ± 5%。
• MCM−Enzyme−Supramolecular Hydrogel Hybrid as a Fluorescence Sensing Material for Polyanions of Biological Significance
  作者：Atsuhiko Wada、Shun-ichi Tamaru、Masato Ikeda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja900500j

  日期：2009.4.15

  of biological activities. We report a novel polyanion-selective fluorescence sensing system composed of a hybrid material of supramolecular hydrogel, enzymes, and aminoethyl-modified MCM41-type mesoporous silica particles (NH(2)-MCM41) encapsulating anionic fluorescent dyes. The rational combination of the polyanion-exchange ability of NH(2)-MCM41 and semi-wet supramolecular hydrogel matrix successfully

  聚阴离子是重要的传感目标，因为它们具有广泛的生物活性。我们报告了一种新型聚阴离子选择性荧光传感系统，由超分子水凝胶、酶和氨乙基修饰的 MCM41 型介孔二氧化硅颗粒 (NH(2)-MCM41) 封装阴离子荧光染料的混合材料组成。NH(2)-MCM41 和半湿超分子水凝胶基质的聚阴离子交换能力的合理组合成功地产生了三个不同的域；即，阳离子纳米孔、疏水性纳米/微纤维和水性本体凝胶相，它们彼此正交。从 NH(2)-MCM41 释放的阴离子选择性探针与酶促反应促进的探针易位的偶联使得聚阴离子如肝素、硫酸软骨素、蔗糖八硫酸盐等杂化材料中的荧光共振能量转移型传感成为可能向前。由嵌入凝胶基质中并保留活性的磷酸酶（碱性磷酸酶或酸性磷酸酶）催化的酶促脱磷酸作用也有助于提高对多硫酸盐相对于多磷酸盐的传感选择性。很明显，这些材料的正交域形成和保持三个域之间荧光染料的迁移率对于该系统提供的快速方便的传感至关重要。
• 一种线粒体靶向光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115006527B

  公开（公告）日：2023-03-17

  本发明公开了一种线粒体靶向光敏剂，该线粒体靶向光敏剂利用三苯基膦阳离子修饰BODIPY，解决了现有光敏剂水溶性差和光稳定性差的问题。为了进一步提高其水溶性和肿瘤靶向性，本发明利用嵌段共聚物将其制备为纳米光敏胶束，用于线粒体靶向肿瘤高效光动力治疗。同时，通过离子交换形式放射性核素得到放射性标记的线粒体靶向纳米光敏胶束，实现了诊疗一体化。
• An activatable endoplasmic reticulum-targeted probe for NIR imaging-guided photothermal therapy
  作者：Rui Chen、Rongchen Wang、Jie Sun、Xuemei Dong、Chengjun Dong、Lixin Sun、Xianfeng Gu、Chunchang Zhao

  DOI：10.1039/d3ob00782k

  日期：——

  An endoplasmic reticulum-targeted probe with H₂O₂-activated NIR fluorescence emission and photothermal therapy is presented for NIR imaging-guided photothermal therapy in endoplasmic reticulum of H₂O₂-overexpressing cancer cells.

  介绍了一种具有 H2O2- 激活的近红外荧光发射和光热疗法的内质网靶向探针，用于近红外成像引导的对 - 表达缺失的癌细胞内质网的光热疗法。
• Tetrazine-Based Ratiometric Nitric Oxide Sensor Identifies Endogenous Nitric Oxide in Atherosclerosis Plaques by Riding Macrophages as a Smart Vehicle
  作者：Lin Zhou、Zehui Wang、Lai Wang、Xinfu Zhang、Yi Xiao

  DOI：10.1021/jacs.3c12181

  日期：2023.12.27