diethyl (E)-(4-methoxybenzylidene)phosphoramidate | 180399-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (E)-(4-methoxybenzylidene)phosphoramidate
• CAS: 180399-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: KGCHNNJUZQAABW-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-(4-methoxybenzylidene)phosphoramidate 在 盐酸 、 水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Arylalkylamines by Addition of Grignard Reagents to N-(Diethoxyphosphoryl)aldimines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3496
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium chloride 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 1.5h， 生成 diethyl (E)-(4-methoxybenzylidene)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  N-（二乙氧基磷酰基）醛亚胺的热诱导合成

  摘要：

  氨基磷酸二乙酯（2）与芳香醛二乙缩醛（1）在120–160°C下进行的反应提供了简单的一步制备N-（二乙氧基磷酰基）醛亚胺（3a-b）的方法。该反应扩展到脂族醛二乙基缩醛不能得到预期的亚胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00420-6

文献信息

• Lewis Acid-catalysed Aza-Diels-Alder<i>versus</i>Mannich Reactions of<i>N</i>-Diethyl Phosphoryl Imino Dienophiles with Oxygenated Dienes and Application of a Chiral Lewis Acid
  作者：Andrew Whiting、Lorenzo Di Bari、Stéphane Guillarme、Stephen Hermitage、Judith A. Howard、David A. Jay、Gennaro Pescitelli、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1055/s-2004-817742

  日期：——

  N-Phosphoryl imines react with oxygenated dienes in the presence of Lewis acids to provide either the formal aza-Diels-­Alder adduct, or the acyclic Mannich-type addition product, depending upon the catalyst and work up used, which is in agreement with the hypothesis that these reactions are mediated by zwitterionic Lewis acid-complex intermediates, rather than a concerted cyclo­addition transition-state followed by hydrolytic ring opening. Stoi­chiometric asymmetric induction can be achieved using a zinc(II)-binol complex, producing up 77% ee.

  N-磷酰亚胺在路易斯酸存在下与氧杂二烯反应，得到的产物取决于所用的催化剂和工作条件，可能是形式上的氮杂-狄尔斯-阿德尔加合物，或是无环的曼尼希型加成产物，这与反应通过两性离子路易斯酸配合物中间体来介导的假设一致，而不是通过协同环加成过渡态再经水解开环来进行的。使用锌(II)-二萘并联苯酚配合物可以实现化学计量的不对称诱导，产物的对映体过量率可达到77%。
• N-(Diethoxyphosphoryl)Aldimines as Synthetic Equivalents of A¹ Type Synthons
  作者：Andrzej Zwierzak、Anna Napieraj

  DOI：10.1080/10426509908546190

  日期：1999.1.1

  Novel organophosphorus reagents useful for convergent synthesis of primary amines are presented.

  介绍了可用于伯胺会聚合成的新型有机磷试剂。
• Direct synthesis of protected diethyl 1,2-diaminoalkylphosphonates
  作者：Roman Błaszczyk、Tadeusz Gajda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.063

  日期：2007.8

  An efficient, diastereoselective synthesis of 5-substituted (2-thioxo-imidazolidin-4-yl)phosphonic acid diethyl esters from metallated diethyl isothiocyanatomethylphosphonate and activated imines has been developed. The three-step transformation of imidazolidine-2-thione derivatives into 1,2-diamiiioalkylphosphonic acids is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.