3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one | 1421320-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-5-(5-mercapto-4h-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1h)-one；6-methyl-4-phenyl-5-(5-sulfanylidene-1,2-dihydro-1,2,4-triazol-3-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1421320-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅OS
• 分子量: 287.345
• InChiKey: FGXWKMPHBDCBIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonyl)hydrazinecarbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis and Characterization of Some Pyrimidine Derivatives of Oxadiazoles, Triazole and 1,3,4-Thiadiazoles

  摘要：

  在本研究中，4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-噻二唑-2-胺(3)和4-芳基-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-恶二唑-2-胺(3a)和4-芳基-6-甲基-描述了2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-(5)-1,3,4-三唑-2-硫醇衍生物(3b)。通过与乙酯反应，然后与氨基硫脲反应，将化合物 1 转化为硫脲 2。化合物 2 是所有系列最终化合物的关键中间体。在一种途径中，2 通过用浓溶液处理转化为相应的噻二唑 3。 H 2 SO 4 和NH 3 以及化合物3a通过用I 2 处理，然后用KI和NaOH处理，并且化合物3b通过用10％的NaOH处理来提供最终化合物。通过合成化合物的 IR、1H NMR 和质谱数据完成结构解析。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13320

文献信息

• Synthesis and comparing the antibacterial activities of pyrimidine derivatives
  作者：B ANDREWS、K KOMATHI、S MOHAN

  DOI：10.1007/s12039-017-1228-z

  日期：2017.3

  series of 10 derivatives of 5-(5-amino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)-3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-pyrimidin-2(1H)-one and 10 derivatives of 3,4-dihydro-5-(5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-6-methyl-4-phenyl pyrimidin-2(1H)-one have been synthesized. Among the synthesized derivatives, triazole substituted compounds have shown higher antibacterial inhibition when compared to the thiadiazole derivatives. All the

  5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-嘧啶-2（1 H）-的10种衍生物已合成10，3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的衍生物。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。通过IR，1 H和13 C NMR，GC-MS和CHN分析表征了新合成化合物的所有结构。与标准药物环丙沙星相比，大多数化合物已显示出令人鼓舞的抗菌活性。 5-（5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基）-3,4-二氢-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的十个衍生物系列和十个衍生物3,4-二氢-5-（5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基）-6-甲基-4-苯基嘧啶-2（1 H）-的合成及结构表征。在合成的衍生物中，与噻二唑衍生物相比，三唑取代的化合物显示出更高的抗菌抑制作用。