ethyl (R)-1-[(S)-1-phenylethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1258422-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-1-[(S)-1-phenylethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1258422-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: SLZIULIYFLRWCQ-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-1-[(S)-1-phenylethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到R-哌啶-2-羧酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由可用的不饱和叔胺合成非天然环状氨基酸

  摘要：

  开发了合成环状氨基酸衍生物的新方法。在铜催化剂Cu（F 3 acac）2的催化下，不饱和叔胺与重氮乙酸乙酯反应，导致形成[2,3]-σ重排的产物，该产物通过双键的复分解而闭环。随后获得的化合物的氢化提供了6元和7元环状α-氨基酸的酯。除外消旋外，还获得旋光化合物，特别是（R）-和（S）-哌酸的酯。

  DOI：

  10.1134/s1070428010090022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(S)-(1-phenylethyl)amino]pent-4-enoic acid ethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (R)-1-[(S)-1-phenylethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclic amino acid derivatives via a sequential diastereoselective Petasis reaction/ring closing olefin metathesis process

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of enantiopure cyclic amino esters is reported. The utilization of allyl-boronic acid together with (S)-alpha-methylbenzylamine as a chiral auxiliary in the Petasis/Mannich reaction led to the formation of allylglycine derivatives in good yield and with high diastereoselectivity. Subsequent esterification, N-allylation followed by ring-closing metathesis (RCM) reaction enabled the preparation of enantiomerically pure cyclic a-amino acid derivatives. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.01.001