{(R)-1-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 171612-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(R)-1-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(1R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 171612-79-6
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 384.591
• InChiKey: WUSWEOLUOBUFLB-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 {(R)-1-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到3-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl]-5-methyl-2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-去碳环核苷的新型乙内酰脲类似物的合成：手性酰基亚硝基环加成反应的多功能性

  摘要：

  涉及氨基酸衍生的酰基亚硝基双亲二烯体的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应被用于合成碳环核苷的新型乙内酰脲类似物（12）。乙内酰脲是在尝试保护酰胺氮的过程中形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01323-a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 [(R)-1-((1R,4S)-4-Hydroxy-cyclopent-2-enylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到{(R)-1-[(1R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  5'-去碳环核苷的新型乙内酰脲类似物的合成：手性酰基亚硝基环加成反应的多功能性

  摘要：

  涉及氨基酸衍生的酰基亚硝基双亲二烯体的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应被用于合成碳环核苷的新型乙内酰脲类似物（12）。乙内酰脲是在尝试保护酰胺氮的过程中形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01323-a