dimethyl 5-ethoxyadamantane-1,3-dicarboxylate | 1158076-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-ethoxyadamantane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1158076-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: XLVSZHRYDSUWFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟代金刚烷-1,3-二甲酸二甲酯 、 三甲基乙氧基硅烷 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到dimethyl 5-ethoxyadamantane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized adamantanes from fluoroadamantanes

  摘要：

  Selective introduction of functional groups on the tert-carbon of adamantane was performed by substitution with fluorides. A methyl, phenacyl, aryl, cyclohexyl, alkoxy, or azido group was introduced into the adamantane skeleton without influencing the other functional groups present. Various functionalized adamantanes were synthesized using this scheme. A fluorinated analog of memantine (3-fluoro-5,7-dimethyl-1-adamantylammoniurn acetate 25) was synthesized from methyl 3,5-dimethyladamantane-1-carboxylate 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.059