4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenoxybutyl)-1,3,2-dioxaborolane | 143916-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenoxybutyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 143916-56-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₃
• 分子量: 276.184
• InChiKey: KVHSVXOZHBDPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基丁基溴 、 联硼酸频那醇酯 在 cerium(IV) oxide 、 potassium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-phenoxybutyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 CeO2 催化烷基和芳基亲电子试剂（包括烷基氯）硼化合成烷基和芳基硼酸酯

  摘要：

  报道了使用CeO 2 -纳米棒催化剂用B 2 pin 2 (pin = OCMe 2 CMe 2 O)对卤代烷进行硼基化的可回收方案。多种合成上有用的烷基硼酸酯很容易从伯烷基和仲烷基亲电子试剂（包括未活化的烷基氯）获得，表现出广泛的用途和官能团耐受性。初步调查显示，其中涉及原位形成的催化活性硼基物质。该催化剂可重复使用最多六次，而不会明显降低活性。此外，我们还展示了这种可回收催化剂用于芳基卤化物与 B 2 pin 2的硼基化，在纯净条件下提供有价值的芳基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01755

文献信息

• Electrochemical Borylation of Alkyl Halides: Fast, Scalable Access to Alkyl Boronic Esters
  作者：Bingbing Wang、Pan Peng、Wan Ma、Zhao Liu、Cheng Huang、Yangmin Cao、Ping Hu、Xiaotian Qi、Qingquan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c06473

  日期：2021.8.25

  Herein, a fast, scalable, and transition-metal-free borylation of alkyl halides (X = I, Br, Cl) enabled by electroreduction is reported. This process provides an efficient and practical access to primary, secondary, and tertiary boronic esters at a high current. More than 70 examples, including the late-stage borylation of natural products and drug derivatives, are furnished at room temperature, thereby

  本文报道了一种通过电还原实现的烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的快速、可扩展且无过渡金属的硼化反应。该过程提供了在高电流下有效且实用地获得伯、仲和叔硼酸酯的途径。在室温下提供了 70 多个例子，包括天然产物和药物衍生物的后期硼酸化，从而证明了该协议的广泛效用和功能组耐受性。机理研究表明，B 2 cat 2作为试剂和阴极介质，能够在低电位下对难以还原的烷基溴或氯化物进行电还原。
• Palladium-Catalyzed Borylation of Primary Alkyl Bromides
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Xinghua Ma、Mohamed Diane、Sidra Iqbal、Robert J. Kribs、Richard Huang、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/jo301156e

  日期：2012.8.3

  bromides react with complete selectivity in the presence of a secondary bromide. The generality of this approach is demonstrated by its extension to the use of alkyl iodides and alkyl tosylates, as well as borylation reactions employing bis(neopentyl glycolato)diboron as the boron source.

  使用双(频哪醇)二硼作为硼源，开发了一种温和的钯催化烷基溴硼化方法。该工艺可在烷基溴基质上使用多种官能团。伯溴化物在仲溴化物存在下完全选择性地反应。该方法的通用性通过其扩展到烷基碘和烷基甲苯磺酸盐的使用以及使用双(新戊基乙醇酸)二硼作为硼源的硼化反应来证明。
• Photoinduced Radical Borylation of Alkyl Bromides Catalyzed by 4‐Phenylpyridine
  作者：Li Zhang、Zhong‐Qian Wu、Lei Jiao

  DOI：10.1002/anie.201912564

  日期：2020.1.27

  Utilizing pyridine catalysis, we developed a visible-light-induced transition-metal-free radical borylation reaction of unactivated alkyl bromides that features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Mechanistic studies revealed a novel nucleophilic substitution/photoinduced radical formation pathway, which could be utilized to trigger a variety of radical processes.

  利用吡啶催化，我们开发了可见光诱导的未活化烷基溴化物的过渡金属自由基自由基化反应，该反应具有广泛的底物范围和温和的反应条件。机理研究揭示了一种新型的亲核取代/光诱导的自由基形成途径，该途径可用于引发多种自由基过程。
• Derivatives of tetrahedral boronic acids
  作者：Marek Biedrzycki、William H. Scouten、Zenobia Biedrzycka

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83330-k

  日期：1992.7

  A series of aliphatic and benzylic bifunctional boronate esters have been prepared as potential ligands for affinity chromatography. Alpha-Acetamido, picolino, thioureido and acetamidino boronates have the hetero atom coordinated with the boron, creating a tetrahedral structure. The H-1, C-13 and B-11 NMR for these compounds confirm the structure, as well as the hetero atom-boron coordination, and show that the bonding of the internal Lewis base with boron increases in order of coordination strength: pyridine < acetamido < thiourea < acetamidine. Bifunctional boronate esters containing these alpha-substituents and phenoxy ether or dimethylaminophenoxy ether groups, which can be coupled to a solid matrix via a diazonium bond, were prepared.