3-(4-碘苯基)二吡咯甲烷 | 238760-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(4-碘苯基)二吡咯甲烷
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)dipyrromethane
• CAS: 238760-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IN₂
• 分子量: 348.186
• InChiKey: QZQDDKLTZBADHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-碘苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-3-(4-iodophenyl)-9-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合理合成β-取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲

  DOI：

  10.1021/jo000913b
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2-hydroxymethyl-3-(4-iodophenyl)pyrrole 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 3-(4-碘苯基)二吡咯甲烷
  参考文献：
  名称：

  合理合成β-取代的二氢卟酚结构单元。

  摘要：

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲

  DOI：

  10.1021/jo000913b

文献信息

• Synthesis of β-substituted porphyrin building blocks and conversion to diphenylethyne-linked porphyrin dimers
  作者：Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00339-7

  日期：1999.5

  hole-hopping) in covalently linked porphyrin arrays prompted the development and application of methodology for the synthesis of β-linked porphyrin dimers. Reaction of a β-substituted pyrrole with 2-hydroxymethylpyrrole led to the dipyrromethane bearing a single β-substituent and no meso- nor α-substituents. Condensation of the β-substituted dipyrromethane with an aldehyde and a meso-substituted dipyrromethane

  关于轨道序对共价连接的卟啉阵列中电子通信（激发态能量转移，基态空穴跳跃）的影响的最新假说促使了β-连接的卟啉二聚体的合成方法的发展和应用。β-取代的吡咯与2-羟甲基吡咯的反应导致二吡咯甲烷带有单个β-取代基，而没有内消旋或α-取代基。β-取代的二吡咯甲烷与醛和内消旋的取代的二吡咯甲烷的缩合产生了所需的β-取代的卟啉结构单元，尽管收率很低。用对-碘苯基或对-p制备了四个结构单元在一个β位，没有取代基的侧翼-ethynylphenyl组内消旋-位，并且在所述三个非侧翼三甲苯基或五氟苯基团的内消旋-位。卟啉结构单元通过Pd介导的反应偶联，得到二苯基乙炔连接的二聚体，其连接子连接在β位。这种方法提供了在三个非连接的内消旋中位带有异戊基或五氟苯基的无锌基本卟啉二聚体和双锌二聚体的途径。这些二聚体和单体基准的可用性使得可以对轨道有序假设进行严格的检验。这种制备带有单独的，无阻碍的β取代基的卟啉构建基的