9-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)phenanthrene | 53137-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)phenanthrene
• 英文别名: 9-Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylphenanthrene
• CAS: 53137-54-5
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZHTSXKVOUSKLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylspiro[3.5]non-1-ene 、 9-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)phenanthrene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到9-(3-phenylspiro[4.5]dec-1-en-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过 Triple Gold(I) 催化亚甲基环丙烷与 7-芳基-1,3,5-环庚三烯进行正式 (4+1) 环加成反应

  摘要：

  7-芳基-1,3,5-环庚三烯在三重金 (I) 催化反应中与亚甲基环丙烷发生分子间反应，形成环戊烯。环丁烯也发生相同的正式 (4+1) 环加成反应。金(I)卡宾的其他前体也可以用作环加成的C 1组分。

  DOI：

  10.1002/anie.201404029
• 作为产物：
  描述：

  、 苯 生成 9-(cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for cyclopropene intermediates in the rearrangement of aromatic carbenes to arylcarbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00823a031

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Indenes and Cyclopentadienes: Access to (±)-Laurokamurene B and the Skeletons of the Cycloaurenones and Dysiherbols
  作者：Xiang Yin、Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201708947

  日期：2017.11.13

  between terminal allenes and aryl or styryl gold(I) carbenes generated by a retro-Buchner reaction of 7-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes led to indenes and cyclopentadienes, respectively. These cycloaddition processes have been applied to the construction of the carbon skeleton of the cycloaurenones and the dysiherbols as well as to the total synthesis of (±)-laurokamurene B.

  7-取代的1,3,5-环庚三烯的逆布赫纳反应产生的末端丙二烯和芳基或苯乙烯基金(I)卡宾之间的正式(3+2)环加成分别生成茚和环戊二烯。这些环加成过程已应用于环aurenones和dysiherbols的碳骨架的构建以及(±)-laurokamurene B的全合成。