N-(2-aminoethyl)-2-nitroacetamide hydrochloride | 1446238-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-2-nitroacetamide hydrochloride
• CAS: 1446238-52-3
• 化学式: C₄H₉N₃O₃*ClH
• 分子量: 183.595
• InChiKey: VLMYSEUAFGRPCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-2-nitroacetamide hydrochloride 、 甲基丙烯酰胺 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到5-methyl-4,5-dihydroisoxazole-3,5-dicarboxylic acid 5-amide 3-[(2-aminoethyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  水中硝基化合物的共轭加成与环加成/缩合：选择性，酸碱催化和诱导期

  摘要：

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202698
• 作为产物：
  描述：

  N-nitroacetyl-1,2-ethylenediamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到N-(2-aminoethyl)-2-nitroacetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水中硝基化合物的共轭加成与环加成/缩合：选择性，酸碱催化和诱导期

  摘要：

  硝基乙酸盐和硝基乙酰胺在水中（如氯仿中）与缺电子的双极性亲和剂反应，在碱催化下生成缩合或共轭加成产物。通常，在水中观察到对缩合的高选择性，诱导时间比在氯仿中短。在水中，即使没有碱，凝结也会缓慢发生。动力学曲线证明了碱的催化作用，这与转化为互变异构体硝酸有关。水中的冷凝可方便地获得带有各种官能团（包括铵，羧基和羧酰胺）的异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202698

文献信息

• Probing Reactivity with External Forces: The Case of Nitroacetamides in Water
  作者：Giovanni La Penna、Fabrizio Machetti

  DOI：10.3390/molecules29010009

  日期：——

  Many computational methods have been applied to interpret and predict changes in reactivity by slight modifications of a given molecular scaffold. We describe a novel and simple method based on approximate density-functional theory of valence electrons that can be applied within a large high-performance computational infrastructure to probe such changes using a statistical sample of molecular configurations

  许多计算方法已被用于解释和预测通过对给定分子支架进行轻微修改而引起的反应性变化。我们描述了一种基于价电子近似密度泛函理论的新颖而简单的方法，该方法可以应用于大型高性能计算基础设施中，以使用分子构型（包括溶剂）的统计样本来探测此类变化。所有使用的计算工具都是完全开源的。根据我们之前的应用，我们能够解释当酰胺键将铵基插入α取代基时，硝基化合物中α位CH键的高酸性。