2-(methylthio)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethan-1-amine | 62402-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylthio)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(methylthio)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethanamine；2-Pyridinemethanamine, N-[2-(methylthio)ethyl]-；2-methylsulfanyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 62402-21-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂S
• mdl: MFCD16663451
• 分子量: 182.29
• InChiKey: QWRYRMJXJYDWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Me₃Si)₂N]₃Y(μ-Cl)Li(THF)₃ 、 2-(methylthio)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethan-1-amine 以 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醚/硫醚功能化双阴离子α-亚氨基吡啶稀土金属氨基配合物及其对烯烃氢膦化的催化活性

  摘要：

  稀土金属三氨基络合物对 2-氨基甲基吡啶的双去质子化被发现是先前将二阴离子亚氨基吡啶锚定在具有吗啉基的稀土金属中心上的替代策略。为了验证协议与不同附加供体组的通用性，[(Me 3 Si) 2 N] 3 RE(μ-Cl)Li(THF) 3与乙醚/硫代醚取代的 2-氨基甲基吡啶 2-(CH 3 DCH 2 CH 2 NHCH 2 )-6-RC 5 H 3 N (D = O, R = H ( 1 ), Ph ( 2 ); D = S, R = H ( 3))，导致形成醚/硫醚功能化的双离子α-亚氨基吡啶稀土金属酰胺络合物{μ- η 2 : σ 1 : κ 1 : κ 1 -2-[CH 3 ECH 2 CH 2 NCH ]-6-RC 5 H 3 N} 2 RE 2 [N(SiMe 3 ) 2 ] 2 (D = O, R = H, RE = Dy ( 4a ), Y ( 4b ), Er ( 4c )

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00524
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(methylthio)-N-((pyridin-2-yl)methyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的钌NNS配合物对α，β-不饱和醛和酮的选择性加氢

  摘要：

  α，β-不饱和醛和酮的羰基官能团的选择性氢化是通过带有三齿NNS配体以及三苯基膦的二氯化钌配合物催化的。三齿配体主链是柔性的，如顺式和反式之间在溶液中观察到的平衡所证明的那样。二氯化物预催化剂的α-异构体，以及其中一些配合物的晶体结构。该复合物在氢存在下被碱活化，并在温和条件下易于氢化羰基官能团。尽管通过碱进行了活化，但是由于碱的含量低，即使对于醛底物，副反应也可以忽略不计。因此，可以在10–25 mmol范围内以很高的收率分离出相应的烯丙醇。营业额达到20万。

  DOI：

  10.1002/chem.201700806

文献信息

• SNS-Ligands for Ru-Catalyzed Homogeneous Hydrogenation and Dehydrogenation Reactions
  作者：Johannes Schörgenhumer、Axel Zimmermann、Mario Waser

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00142

  日期：2018.7.20

  literature-known and novel S-containing pincer-type ligands for ruthenium-catalyzed homogeneous hydrogenation and dehydrogenation reactions was carried out. The scope and limitations of these catalysts were carefully investigated, and it was shown that simple bench-stable SNS–Ru complexes can be used to facilitate the hydrogenation of a variety of different substrates at a maximum H2 pressure of 20 bar under operationally

  对已知的和新颖的含S的钳型配体进行了钌催化的均相加氢和脱氢反应的详细研究。仔细研究了这些催化剂的范围和局限性，结果表明，简单的工作台稳定的SNS-Ru络合物可用于在操作简单，最大H 2压力为20 bar的条件下促进各种不同底物的氢化，通过使用不需要在使用前进行任何特殊纯化的起始原料和试剂，即可轻松实现规模化，无手套操作的条件。还显示出这种络合物可用于催化醇和胺的脱氢偶联以得到酰胺，以及用于醇脱氢二聚为酯。
• Inexpensive Ruthenium NNS-Complexes as Efficient Ester Hydrogenation Catalysts with High C=O vs. C=C Selectivities
  作者：Bernhard M. Stadler、Pim Puylaert、Justus Diekamp、Richard van Heck、Yuting Fan、Anke Spannenberg、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.201701607

  日期：2018.3.20

  Ru(NNS)(PPh3)Cl2 (NNS=2‐(methylthio)‐N‐(pyridin‐2‐yl‐methyl)ethan‐1‐amine) was employed in the hydrogenation of α,β‐unsaturated esters, reaching selectivities for the allylic alcohol up to 95% in the hydrogenation of iso‐butylcinnamate. In addition, several ester substrates were hydrogenated with catalyst loadings as low as 0.05 mol%. Surprisingly, selectivity of the hydrogenation of the C=O vs the

  Ru（NNS）（PPh 3）Cl 2（NNS = 2-（甲硫基）-N-（吡啶-2-基-甲基）乙-1-胺）用于α，β-不饱和酯的加氢反应，达到肉桂酸异丁酯加氢中烯丙基醇的选择性高达95％。另外，几种酯底物以低至0.05mol％的催化剂负载量被氢化。令人惊讶地，C ＝ O对C ＝ C键的氢化选择性很大程度上取决于溶剂。
• [EN] SELECTIVE REDUCTION OF ESTERS TO ALCOHOLS<br/>[FR] RÉDUCTION SÉLECTIVE D'ESTERS EN ALCOOLS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017194663A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to a selective reduction of esters to their corresponding alcohols.

  这项发明涉及酯的选择性还原为它们对应的醇。
• [EN] SELECTIVE REDUCTION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] RÉDUCTION SÉLECTIVE D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017194662A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to a selective reduction of specific aldehydes and ketones to their corresponding alcohols.

  本发明涉及选择性将特定醛和酮还原为它们对应的醇。
• Selective reduction of esters to alcohols
  申请人：DSM IP ASSETS B.V.

  公开号：US10370314B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to a selective reduction of esters to their corresponding alcohols.

  本发明涉及一种将酯选择性还原为相应醇类的方法。