| 1042908-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• CAS: 1042908-31-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BSKYUJCDTPUWRE-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (1S,2S,5R)-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基叠氮化物的空间偏向3,3-Sigmatropic重排：在生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.

  DOI：

  10.1021/jo800817p
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙基叠氮化物的空间偏向3,3-Sigmatropic重排：在生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  We describe a tandem Mitsunobu/3,3-sigmatropic rearrangement of allylic azides on a chiral auxiliary system that favors one regioisomer thanks to its exceptional steric bias. The sequence may be completed by the oxidative cleavage of the auxiliary or by a ring-closing metathesis reaction that produces a carboor heterocycle directly and a recyclable form of the chiral auxiliary. Applications of the methodology to the total synthesis of (+)-coniine, (+)-lentiginosin, and (+)-pumiliotoxin C are reported.

  DOI：

  10.1021/jo800817p