(4S,5S,E)-7-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-en-1-ol | 1252009-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,E)-7-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-en-1-ol
• CAS: 1252009-22-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: XIFXQMIHYFWPFP-YDBWALOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,E)-7-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到((2R,3R)-3-((2S,3S)-5-(benzyloxy)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢产物prorocentin-4的合成研究：C1-C23片段的合成

  摘要：

  描述了一种新型线性聚酮化合物prorocentin-4的C1-C23片段构建的综合研究。合成亮点包括酸催化的环氧化物开环，Gilman反应，Pd（OH）2催化的伯炔丙醇向醛的转化，Oxa-Michael环化以及Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob00388b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S,E)-7-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢产物prorocentin-4的合成研究：C1-C23片段的合成

  摘要：

  描述了一种新型线性聚酮化合物prorocentin-4的C1-C23片段构建的综合研究。合成亮点包括酸催化的环氧化物开环，Gilman反应，Pd（OH）2催化的伯炔丙醇向醛的转化，Oxa-Michael环化以及Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob00388b

文献信息

• Synthetic studies on cytotoxic macrolides cruentarens A and B: stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B
  作者：Busam Ramalinga Vara Prasad、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.068

  日期：2010.8

  A stereoselective synthesis of the C8–C19 segment of cruentarens A and B, cytotoxic natural products, has been accomplished. The key steps involve a stereoselective radical cyclization, stereospecific methylation of a γ, δ-epoxy acrylate, nucleophilic epoxide ring opening and a cis-Wittig olefination.

  已经完成了对角质素A和B（细胞毒性天然产物）的C 8 –C 19片段的立体选择性合成。关键步骤包括立体选择性自由基环化，γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化，亲核性环氧化物开环和顺式-Wittig烯化。