N,N-diethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide | 1381888-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
• CAS: 1381888-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₄NO
• 分子量: 249.208
• InChiKey: IRTZJKFNFWTRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzamide 在 氢气 、 3C₂₀H₅₀OP₅Rh*CF₃O₃S^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 以78%的产率得到N,N-diethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  用于全氟芳烃催化加氢脱氟的协同铑/仲氧化膦 [Rh/P(O)nBu2] 模板

  摘要：

  介绍了用于全氟芳烃催化加氢脱氟的[Rh/P(O) n Bu 2 ] 模板。除了具有吸电子功能的底物外，该系统还表现出对具有挑战性的供电子功能和杂环化合物的高度耐受性。机理研究和密度泛函理论研究已将二氢铑 (I) 确定为催化物质，并将氧化膦作为协同片段的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202219127

文献信息

• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。