methyl (5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)glycinate | 1266326-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)glycinate
• CAS: 1266326-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 251.217
• InChiKey: VHOBKPHOSSDVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)glycinate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(6-fluoro-1H-benzimidazole-2-carbonyl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-pyrazole HIF Prolyl 4-Hydroxylase Inhibitors as Oral Erythropoietin Secretagogues

  摘要：

  HIF prolyl 4-hydroxylases (PHD) are a family of enzymes that mediate key physiological responses to hypoxia by modulating the levels of hypoxia inducible factor 1-alpha (HIF1 alpha). Certain benzimidazole-2-pyrazole carboxylates were discovered to be PHD2 inhibitors using ligand- and structure-based methods and found to be potent, orally efficacious stimulators of erythropoietin secretion in vivo.

  DOI：

  10.1021/ml100198y
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-苯并咪唑-2-甲酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (5-fluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-carbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole-2-pyrazole HIF Prolyl 4-Hydroxylase Inhibitors as Oral Erythropoietin Secretagogues

  摘要：

  HIF prolyl 4-hydroxylases (PHD) are a family of enzymes that mediate key physiological responses to hypoxia by modulating the levels of hypoxia inducible factor 1-alpha (HIF1 alpha). Certain benzimidazole-2-pyrazole carboxylates were discovered to be PHD2 inhibitors using ligand- and structure-based methods and found to be potent, orally efficacious stimulators of erythropoietin secretion in vivo.

  DOI：

  10.1021/ml100198y