2-(benzyloxy)-3-(2-propenyl)-1,4-naphthoquinone | 110271-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-(2-propenyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (1,4-dioxo-3-prop-1-enylnaphthalen-2-yl) benzoate
• CAS: 110271-53-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: SHUUWCSHHXZAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(E)-prop-1-enyl]naphthalene-1,2-dione 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-(benzyloxy)-3-(2-propenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。89. Psychorubrin，一种来自Psychotria rubra的新型细胞毒性萘醌，其构效关系良好。

  摘要：

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。

  DOI：

  10.1021/jm00394a013