2-(1-fluoropentanylsulfonyl)benzothiazole | 1357588-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-fluoropentanylsulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1-fluoropentylsulfonyl)benzothiazole；2-(1-Fluoropentylsulfonyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1357588-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂S₂
• 分子量: 287.379
• InChiKey: YDCPMDHJHQGURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-fluoropentanylsulfonyl)benzothiazole 、 2,3,4,6-tetrakis-O-(triethylsilyl)-D-glucopyrano-1,5-lactone 在 lithium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,6-anhydro-1-butyl-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol 、 2,6-anhydro-1-butyl-1-deoxy-3,4,5,7-tetra-O-(triethylsilyl)-1-fluoro-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过改进的Julia烯化反应 合成取代的外葡聚糖，并鉴定为选择性β-葡糖苷酶抑制剂†

  摘要：

  通过修饰的朱莉娅烯化反应，已经合成了一系列氟和非氟取代的C-葡萄糖基亚烷基（外-葡糖醛）。从市售的D-葡糖酸内酯分五个步骤制备脱保护的外葡糖。对该化合物原始家族针对一组糖苷酶的评估显示出取决于双键取代基的针对哺乳动物β-葡糖苷酶的高度特异性的体外活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41926f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 在 三丁基膦 、 水 、 potassium bromide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(1-fluoropentanylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  易于合成对映纯烯丙基α （F）-支链氟代烯烃

  摘要：

  通过Julia-Kocienski烯烃化反应可方便地获得同手性氟代烯烃。通过Mitsunobu反应由容易获得的对映纯仲醇合成所需的手性氟砜。

  DOI：

  10.1021/ol400917j

文献信息

• Decarboxylation of fluorosulfones for the preparation fluoroalkylidene precursors
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.005

  日期：2012.2

  The synthesis of fluorosulfones by alkylation of fluoroacetate derivatives is reported. Their decarboxylation reaction under Krapcho conditions is a convenient process to prepare fluorosulfones as reagents for fluoroalkene synthesis. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.