(S)-4-allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 96574-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-allyl-2,4-diphenyloxazol-5(4H)-one
• CAS: 96574-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: UWQSROPJDQTWOL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (S)-4-allyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Allylation of Azlactone Enol Carbonates: Fast Access to Enantioenriched α‐Allyl Quaternary Amino Acids
  作者：Massimo Serra、Eric Bernardi、Giorgio Marrubini、Ersilia De Lorenzi、Lino Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.201801363

  日期：2019.1.31

  A practical synthetic protocol for the preparation of enantioenriched 4‐allyl oxazol‐5‐ones was developed. The key Pd‐catalyzed decarboxylative allylation allowed the attainment of the allylated derivatives in very good yields (83–98 %) and with ee up to 85 %. The corresponding quaternary amino acids can be recovered in their enantiopure form or in high optical purity after a single recrystallization

  开发了一种实用的合成方案，用于制备对映体富集的4-烯丙基恶唑5-酮。关键的钯催化脱羧烯丙基化使烯丙基化衍生物的收率很高（83-98％），而ee最高可达85％。在单个重结晶步骤后，可以其对映体纯形式或高光学纯度回收相应的季氨基酸。