(-)-(1S,4aS,8aS)-1-ethynyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-trimethylsiloxynaphthalene | 250127-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(1S,4aS,8aS)-1-ethynyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-trimethylsiloxynaphthalene
• 英文别名: [(1S,4aS,8aS)-1-ethynyl-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-naphthalen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 250127-07-2
• 化学式: C₁₉H₃₂OSi
• 分子量: 304.548
• InChiKey: ZUPFAEDZNBAWQB-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4aS,8aS)-1-ethynyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-trimethylsiloxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.53h， 生成 (+)-(2S,3R,4S,4aS,8aS)-3,4-epoxy-4-[2-(3-furyl)ethyl]-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-3,4a,8,8-tetramethylnaphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4aS,5S)-5-benzoyloxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1,1,4a-trimethylnaphthalen-2(1H)-one 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 苄基三甲基氟化铵 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 (-)-(1S,4aS,8aS)-1-ethynyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-1-trimethylsiloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （-）-hispanolone的全合成和一种改进的制备prehispanolone的方法

  摘要：

  根据最近报道的（±）-hispanolone（2）的结构，由我们制备特定血小板活化因子受体拮抗剂prehispanolone（3）的部分合成中使用的（-）- 2的对映体纯形式。（S）-（+）-Wieland-Miescher酮（1）。此外，文献中合成的改进途中到prehispanolone（3）由合成开始（ - ） - hispanolone（2）也进行了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00627-4