methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-enoate | 1333144-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-enoate
• CAS: 1333144-38-9
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: BDAVNCKFRPOJNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl phenyl (2-allyl)-2-bromomalonate
  参考文献：
  名称：

  卤素键合光诱导原子转移自由基加成/环化反应产生三环杂环

  摘要：

  原子转移自由基加成（ATRA）反应对于不饱和烃的双官能化至关重要。自由基产生是 ATRA 的关键，它已经从热方法发展到光化学方法。最近对基于卤素键的自由基生成的关注，包括我们小组的创新光化学方法，为依赖过渡金属的光催化剂提供了具有成本效益的替代品。这消除了对高能紫外线的需求，提高了非共价相互作用的效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00204
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-(chlorocarbonyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的无环1,3-二羰基的对映选择性α-氨基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04232

文献信息

• Expedient Route to the Functionalized Calyciphylline A-Type Skeleton via a Michael Addition–RCM Strategy
  作者：Filippo Sladojevich、Iacovos N. Michaelides、Benjamin Darses、John W. Ward、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol202000w

  日期：2011.10.7

  An efficient, robust, and scalable strategy to access the functionalized core of calyciphylline A-type alkaloids has been developed starting from commercially available 3-methylanisole. Key features of this approach are an intramolecular Michael addition/allylation sequence and a ring-closing metathesis step.

  从商业上可获得的3-甲基苯甲醚开始，开发了一种有效的，健壮的，可扩展的策略来访问茶碱A型生物碱的功能化核心。该方法的关键特征是分子内迈克尔加成/烯丙基化序列和闭环复分解步骤。