N-[3-[(2,6-dioxo-4-phenethyl-4-propyl-cyclohexyl)-ethylsulfanyl-methyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide | 1189366-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-[3-[(2,6-dioxo-4-phenethyl-4-propyl-cyclohexyl)-ethylsulfanyl-methyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide
• 英文别名: N-[3-[[2,6-dioxo-4-(2-phenylethyl)-4-propylcyclohexyl]-ethylsulfanylmethyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1189366-24-2
• 化学式: C₃₂H₃₅F₃N₂O₄S₂
• 分子量: 632.768
• InChiKey: LJNUMRDPUMNJOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-[(2,6-dioxo-4-phenethyl-4-propyl-cyclohexyl)-ethylsulfanyl-methyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide 、 diethylzinc 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3-[1-(2-hydroxy-6-oxo-4-phenethyl-4-propyl-cyclohexen-1-yl)propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tipranavir Analogues as Non-Peptidic HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  通过将Tipranavir的二氢吡喃酮核心替换为1,3-环己二酮环，设计了一种Tipranavir类似物。使用硫代烷基作为α,β-不饱和环己烷-1,3-二酮衍生物的临时保护基团，所得化合物与乙基有机金属试剂反应，形成了所需的Michael加成产物。利用这一策略，合成了一种更稳定的Tipranavir类似物，并表现出优异的HIV蛋白酶抑制活性（Ki值为12 nM）。

  DOI：

  10.2174/157017809787582807
• 作为产物：
  描述：

  、 N-(3-formylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide 、 乙硫醇 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[3-[(2,6-dioxo-4-phenethyl-4-propyl-cyclohexyl)-ethylsulfanyl-methyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tipranavir Analogues as Non-Peptidic HIV Protease Inhibitors

  摘要：

  通过将Tipranavir的二氢吡喃酮核心替换为1,3-环己二酮环，设计了一种Tipranavir类似物。使用硫代烷基作为α,β-不饱和环己烷-1,3-二酮衍生物的临时保护基团，所得化合物与乙基有机金属试剂反应，形成了所需的Michael加成产物。利用这一策略，合成了一种更稳定的Tipranavir类似物，并表现出优异的HIV蛋白酶抑制活性（Ki值为12 nM）。

  DOI：

  10.2174/157017809787582807

文献信息

• Synthesis of Tipranavir Analogues as Non-Peptidic HIV Protease Inhibitors
  作者：Yili Ding、Chamakura Vara Prasad、Kenneth Smith、Eugene Chang、Jian Hong、Nanhua Yao

  DOI：10.2174/157017809787582807

  日期：2009.3.1

  An analogue of Tipranavir was designed by replacing the dihydropyrone core with a 1,3-cyclohexanedione ring. The thio-alkyl group was used as a temporary protection group for α, β-unsaturated cyclohexane-1,3-diketone derivative, and the resulting compound was reacted with an ethyl-organometallic reagent to form the desired Michael addition product. By using this strategy, a more stable analogue of Tipranavir was synthesized and exhibited excellent HIV protease inhibition (12 nM Ki).

  通过将Tipranavir的二氢吡喃酮核心替换为1,3-环己二酮环，设计了一种Tipranavir类似物。使用硫代烷基作为α,β-不饱和环己烷-1,3-二酮衍生物的临时保护基团，所得化合物与乙基有机金属试剂反应，形成了所需的Michael加成产物。利用这一策略，合成了一种更稳定的Tipranavir类似物，并表现出优异的HIV蛋白酶抑制活性（Ki值为12 nM）。