methyl (2E)-(5R)-4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-but-2-enoate | 1243634-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-(5R)-4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2R)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 1243634-61-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DUAXLWNCQNKANZ-HYTREOMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-(5R)-4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-but-2-enoate 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.088 g的产率得到methyl (5R)-(3,4-dihydro-5-methyl-2H-pyrrol-2-yl)-but-2-enoate N-oxide
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-可卡因的不对称全合成和N-亚磺酰基β-氨基酯缩酮的可卡因C-1类似物的首次合成

  摘要：

  亚砜胺衍生的α，β-不饱和吡咯烷腈与Al（O- t- Bu）3加热时，经历高度立体选择性的分子内[3 + 2]环加成反应，得到三环异恶唑烷，将其分三步转化为C -1个取代的可卡因类似物。

  DOI：

  10.1021/ol1017118
• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl (R(S),5R)-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-8,8-dimethoxyoct-2-enoate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到methyl (2E)-(5R)-4-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-可卡因的不对称全合成和N-亚磺酰基β-氨基酯缩酮的可卡因C-1类似物的首次合成

  摘要：

  亚砜胺衍生的α，β-不饱和吡咯烷腈与Al（O- t- Bu）3加热时，经历高度立体选择性的分子内[3 + 2]环加成反应，得到三环异恶唑烷，将其分三步转化为C -1个取代的可卡因类似物。

  DOI：

  10.1021/ol1017118

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Cocaine and the First Synthesis of Cocaine C-1 Analogs from <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ester Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Ram Edupuganti

  DOI：10.1021/ol1017118

  日期：2010.9.17

  Sulfinimine-derived α,β-unsaturated pyrrolidine nitrones, on heating with Al(O-t-Bu)3, undergo a highly stereoselective intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines, which are transformed in three-steps to give C-1 substituted cocaine analogs.

  亚砜胺衍生的α，β-不饱和吡咯烷腈与Al（O- t- Bu）3加热时，经历高度立体选择性的分子内[3 + 2]环加成反应，得到三环异恶唑烷，将其分三步转化为C -1个取代的可卡因类似物。