11-O-tert-butyl 4-O-methyl (8S,9S,10S,12S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxy-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-triene-4,11-dicarboxylate | 1252584-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-O-tert-butyl 4-O-methyl (8S,9S,10S,12S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxy-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-triene-4,11-dicarboxylate
• CAS: 1252584-49-8
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₆Si
• 分子量: 580.797
• InChiKey: HVYTTYIELPJAJL-MXXNYJPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-3-[(2-iodo-5-methoxycarbonyl-3-phenylmethoxyanilino)methyl]aziridine-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到11-O-tert-butyl 4-O-methyl (8S,9S,10S,12S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylmethoxy-1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-triene-4,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689

文献信息

• Investigation of a Domino Heck Reaction for the Rapid Synthesis of Bicyclic Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle、Daniel Hund

  DOI：10.1002/chem.201001689

  日期：2010.8.23

  Unexpected Heck: During efforts toward the synthesis of FR900482, an unexpected domino Heck product was isolated (see scheme). Although this pathway was ultimately not productive for the aforementioned natural product synthesis, efforts were made to extend the methodology to the synthesis of amurensinine. To our knowledge this domino reaction was the first such tandem Heck‐alkylation pathway in the

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。